Фамилия Смехун — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свой первоначальный, «говорящий» вид. В отличие от более распространенных Смеховых, Смешковых или Смешливых, эта фамилия образована напрямую от древнерусского прозвища Смехун. Основа здесь — глагол «смеяться» и суффикс -ун, который в русском языке обычно указывает на деятеля, склонного к действию (ср. бегун, ворчун, говорун). Таким образом, Смехун — это человек, который часто и заразительно смеется, балагур, весельчак. Такое прозвище могли дать в любой среде: и крестьянину, и ремесленнику, и даже священнику, если тот отличался жизнерадостным нравом.

Суффикс -ун в фамилиях встречается нечасто. Обычно прозвища на -ун (Смехун, Говорун, Плясун) закреплялись в документах как фамилии без дополнительных патронимических суффиксов, особенно в северных и центральных регионах России, где была распространена модель «чистой» фамилии-прозвища. В официальных переписях XVII–XVIII веков, когда крестьянам и посадским людям массово присваивали фамилии, прозвище Смехун могли записать как есть, без добавления -ов или -ин. Поэтому носители фамилии Смехун — это, скорее всего, потомки людей, которых в своё время прозвали за весёлый нрав, и это прозвище не успело обрасти дополнительными суффиксами.

Встречается фамилия в основном в центральной России, на Урале и в Сибири, куда она попала с переселенцами. В некоторых говорах слово «смехун» могло иметь ироничный оттенок и означать не просто весельчака, а человека, который смеётся невпопад или над неуместными вещами. Однако основное значение — положительное: жизнерадостный, лёгкий в общении человек. Филологически фамилия прозрачна: корень смех- (от общеславянского *směxъ) и суффикс -ун, указывающий на носителя признака. Сравните с фамилией Смехачёв — там суффикс -ач, тоже обозначающий деятеля, но Смехун звучит архаичнее и прямее.

В словарях русских фамилий (например, у Б. О. Унбегауна) модель на -ун описывается как одна из древнейших, но непродуктивных в позднем фамильном словообразовании. Это значит, что фамилия Смехун — живой реликт древнерусской антропонимии, где прозвище становилось фамилией без лишних формальностей.