Фамилия Смысловский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Смысл восходит к глаголу «смышлять» - «смыслить, задумывать, затевать», «припасать, добывать, промышлять», «рассуждать или понимать, мыслить». Таким образом, это прозвище мог получить умный, сообразительный человек, большой затейник. Возможно и то, что в основе фамилии Смысловский лежит не прозвище, а языческое имя Смысл. Такое имя могли дать ребёнку в надежде, что он вырастет смышлёным человеком. Фактически фамилия Смысловский представляет собой отчество второго порядка: Смысловский - сын Смыслова и внук Смысла. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Смысл, со временем получил фамилию Смысловский. О точном месте и времени возникновения фамилии Смысловский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Смысловский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.