Фамилия Смысловский — это отчество второго порядка, то есть она буквально означает «внук Смысла» или «сын Смыслова». В её основе лежит личное прозвище или древнее языческое имя Смысл, которое восходит к глаголу «смышлять» — «смыслить, задумывать, затевать», а также «припасать, добывать, промышлять» и «рассуждать, понимать, мыслить». Проще говоря, Смыслом могли назвать человека умного, сообразительного, большого затейника, который умел найти выход из любого положения. Не менее вероятно и то, что это имя давали младенцу как оберег: родители надеялись, что сын вырастет смышлёным и рассудительным, и закрепляли это пожелание в самом имени.

Сама модель образования фамилии типична для восточнославянской традиции. Сначала от прозвища Смысл возникла фамилия Смыслов — так называли прямого наследника. А уже от неё, по принципу «чей ты будешь?», образовалась форма Смысловский, указывающая на принадлежность к роду Смысловых. Такой двойной суффикс (-ов + -ск-) встречается реже, чем простое -ов или -ин, и часто указывает на более позднее оформление фамилии или на её связь с определённой местностью: в некоторых регионах фамилии на -ский охотнее давали людям, владевшим землёй, или выходцам из сёл и местечек, где прозвище закреплялось за целой семьёй.

Стоит обратить внимание и на то, что корень «смысл» в древнерусском языке был шире современного. Он не сводился к одному лишь «пониманию», а включал оттенки практической сметки, умения промышлять и устраивать дела. Поэтому предок Смысловских мог быть не только философом в крестьянской избе, но и удачливым хозяином, предприимчивым торговцем или человеком, к советам которого прислушивалась вся округа.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных землях он шёл с разной скоростью. Однако сама фамилия Смысловский — живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе древний корень, который сегодня мы воспринимаем как нечто само собой разумеющееся, хотя когда-то за ним стояло вполне конкретное человеческое качество — умение мыслить и смышлять.