Фамилия Смысловский в привычном виде — это отчество второго порядка, то есть «внук Смысла». Цепочка складывается такая: сначала существовало прозвище или нецерковное имя Смысл, от него образовалась фамилия Смыслов (сын Смысла), а уже от неё — Смысловский, что буквально означает «внук Смысла» или «сын Смыслова». Такой способ образования с помощью суффикса -ский характерен для фамилий, которые оформились позже, под влиянием польской или украинской традиции, и часто указывает на более молодое происхождение по сравнению с простыми формами на -ов.

Основа фамилии — слово «смысл», которое в древнерусском языке имело глагольную природу. Глагол «смышлять» означал сразу несколько вещей: «смыслить, задумывать, затевать», «припасать, добывать, промышлять», а также «рассуждать, понимать, мыслить». Отсюда и значение прозвища: Смыслом могли назвать человека умного, сообразительного, большого затейника, который умел устроить дело и найти выход из положения. В говорах слово «смышлёный» до сих пор сохраняет оттенок не просто ума, а практической смекалки, умения «промыслить» нужное.

Есть и вторая версия, не менее правдоподобная: Смысл могло быть языческим именем, которое давали ребёнку с пожеланием, чтобы он вырос смышлёным. В дохристианской традиции имена-пожелания были обычным делом, и называние ребёнка Смыслом — это способ «запрограммировать» его на ум и сообразительность. В этом случае фамилия отражает не личное качество взрослого человека, а родительскую надежду.

Стоит заметить, что форма на -ский делает фамилию «дворянской» по звучанию, но это не значит, что предки Смысловских принадлежали к знати. В XVII–XIX веках такие фамилии часто получали выходцы из духовенства — семинаристам при поступлении в училище нередко меняли фамилии на более благозвучные, и Смысловский мог появиться именно так: от той же основы «смысл», но уже искусственно, как знак учёности и благочестия. Впрочем, для основной массы носителей фамилии верным остаётся первое объяснение — через прозвище и отчество.

Однокоренные фамилии — Смыслов, Смысловцев, Смышляев — все они восходят к одному гнезду слов, но Смысловский стоит особняком: суффикс -ский придаёт ему оттенок «территориальности», хотя привязки к конкретному месту здесь нет. Это чисто патронимическая форма, и её распространение говорит о том, что предки носителей фамилии жили в тех регионах, где была принята такая модель — вероятно, на западе или юге России, в зоне контакта с польской ономастикой.