Фамилия Стоилов — довольно редкий случай, когда за основу взято не имя, а глагол. Её ядро — древнерусское «стоило», форма прошедшего времени от глагола «стоить» в значении «стоило, имело цену». Но прозвище Стоило, от которого пошла фамилия, давали не тому, кто много стоил, а скорее тому, кто умел торговаться, назначал цену, или же человеку, который сам «стоил» дорого — был богат или влиятелен. В говорах слово «стоило» могло означать и «ценное имущество», так что прозвище мог получить и владелец солидного хозяйства.

Модель образования простая: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть Стоилов — «сын Стоила». Это типичная патронимическая фамилия, но с необычной глагольной основой, что сразу отличает её от десятков тысяч фамилий на -ов, образованных от имён (Иванов, Петров). По той же модели возникли, например, фамилии Купилов, Проданов, Держилов — все они связаны с действием или свойством, а не с именем.

Фамилия встречается преимущественно в южных и центральных регионах России, а также среди болгар, где слово «стоило» в значении «цена» сохранилось в диалектах. В русской среде Стоиловы могли быть выходцами из купеческой или зажиточной крестьянской среды — прозвище подчёркивало не столько профессию, сколько статус и деловую хватку.

В ономастических справочниках фамилия не фиксируется как распространённая, что говорит о её локальном бытовании. Известных носителей, оставивших след в истории, по этой фамилии нет — это «тихая» фамилия, которая не гремит в энциклопедиях, но зато сохранила редкую глагольную основу, уходящую в живую разговорную речь Древней Руси.