Фамилия Стрегулин — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько версий. Ключевой элемент здесь — корень «стрег-», который не стоит путать с распространённым «стрел-» (от стрела, стрелец). Скорее всего, в основе лежит древнерусское слово «стрегу» — форма глагола «стеречь» (беречь, охранять). В старину говорили «стрегу» вместо современного «стерегу», отсюда и прозвище Стрегуля — «сторож», «охранник». Так могли назвать человека, который нёс караульную службу, сторожил обоз, склад или границу.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к прозвищу Стрегуля добавился патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — «Стрегулин сын»). Таким образом, Стрегулин — потомок человека по прозвищу Стрегуля. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от основ на -а или -я, что полностью соответствует форме «Стрегуля». Если бы основой было слово «сторож», мы бы получили Сторожев или Сторожихин, но здесь иная фонетика, сохранённая в глагольной форме.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «стрег» — так в некоторых говорах называли узкую полосу земли, межу или гряду. В этом случае прозвище Стрегуля мог получить человек, живший на такой полосе или владевший ею. Однако первая версия — от «стеречь» — кажется более убедительной, поскольку глагольная основа «стрег-» широко представлена в древнерусских памятниках и даёт больше прямых аналогий (ср. фамилии Стрекалов, Стрежнев, хоть они и от других корней).

Географически фамилия Стрегулин редкая. Её очаги фиксируются в центральных и южных областях России, особенно в бывших казачьих регионах, где сторожевая служба была повсеместной. Встречается она и на Урале, куда переселенцы принесли свои прозвища в XVII–XVIII веках. В дореволюционных источниках фамилия не была распространена, что говорит о её локальном бытовании и, возможно, недворянском происхождении: Стрегулины, скорее всего, относились к крестьянскому или казачьему сословию.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму глагола, которая вышла из употребления в литературном языке уже к XVIII веку. То есть прозвище Стрегуля могло возникнуть довольно рано, ещё в допетровскую эпоху, когда «стрегу» было нормой. Для тех, кто носит эту фамилию сегодня, она — маленький языковой памятник: в ней слышен голос предка, который нёс службу на страже, «стрег» покой и порядок.