Фамилия Стрибайло — яркий пример того, как прозвище, данное одному человеку, закрепляется за целым родом. Её основа, скорее всего, связана с украинским или белорусским диалектным глаголом «стрибати» — прыгать, скакать. Суффикс -айло типичен для южнорусских, украинских и белорусских прозвищ, образованных от глаголов. Он придаёт слову оттенок деятеля, часто с экспрессивной, иногда ироничной окраской: «Стрибайло» — тот, кто прыгает, непоседа, вертлявый человек. Это не просто описание действия, а характеристика поведения, закрепившаяся за человеком.

Вторая, менее распространённая версия, отсылает к польскому слову «strzybać» (стричь, резать). В этом случае Стрибайло могло быть прозвищем портного или цирюльника — мастера, который «стрижёт» или «стрибает» ножницами. Однако, учитывая прозрачную славянскую этимологию и широкую распространённость корня «стриб-» в восточнославянских говорах (сравните «стрибок» — прыжок), версия с «прыгуном» выглядит убедительнее. Суффикс -айло в этом контексте тоже работает: он указывает на человека, для которого прыжки — характерная черта.

Словообразовательная модель фамилии — типично украинская. В русском языке аналогичные фамилии (например, «Прыгунов») образуются с помощью суффикса принадлежности -ов, а здесь мы видим архаичное прозвище, которое стало фамилией без изменений. Такие фамилии на -айло, -ило, -уло распространены на западе Украины и в Беларуси. Географически Стрибайло чаще всего встречается в западных областях Украины (Львовская, Тернопольская, Ивано-Франковская), а также среди потомков переселенцев из этих земель в Сибири и на Дальнем Востоке.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или казацкой. В реестрах Войска Запорожского встречаются прозвища с таким корнем, что подтверждает бытование фамилии в среде вольных людей, где прозвища давались за личные качества, а не за ремесло. Фамилия недворянская, не книжная, а народная, живая. Она не угасла, потому что прозвище оказалось ярким и запоминающимся.

Таким образом, Стрибайло — это фамилия-характеристика, которая в исходном значении описывала подвижного, живого человека. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён, она сразу говорит о поведении предка, а не о его имени или отчестве.