Фамилия Сымошкин — один из тех редких случаев, когда за привычным русским суффиксом -ин скрывается неочевидная основа. Вопреки первому впечатлению, она не связана с именем Семён (от которого пошли Сёмины, Семёновы, Сенькины). Здесь работает другая модель: корень восходит к народной форме крестильного имени Симон. В русских говорах имя Симон нередко превращалось в Сы́мон (с твёрдым «ы»), а уменьшительно-ласкательный вариант звучал как Сы́мошка. От него и пошла фамилия: Сымошкин буквально означает «сын Сымошки».

Такая замена «и» на «ы» — не ошибка, а живой фонетический процесс. В северных и центральных говорах после твёрдых согласных, особенно в безударной позиции, звук «и» мог редуцироваться до «ы» (вспомните диалектное «мыне» вместо «мне»). Кроме того, имя Симон в некоторых диалектах произносили с начальным твёрдым «с» — отсюда и Сымошка. Таким образом, Сымошкин — это «северный» или «окающий» вариант фамилии Симошкин, которая тоже встречается, но гораздо реже.

Географически фамилия тяготеет к регионам Русского Севера и Вятки. В старых переписных книгах XVII–XVIII веков Сымошкины фиксируются среди крестьян и посадских людей Архангельской и Вологодской губерний. Встречаются и варианты написания через «о» — Сомошкин, но это уже влияние акающих говоров. С точки зрения социального статуса носители фамилии были преимущественно крестьянами или ремесленниками, никаких дворянских родов с такой фамилией не известно.

Интересно, что фамилия Сымошкин — яркий пример того, как церковное имя Симон (в честь апостола Симона Кананита или Симона Зилота) прошло через народную переработку и сохранило в себе следы живого произношения. Если бы не диалектная особенность, мы бы имели Симошкина — такую же редкую, но более «правильную» с точки зрения орфографии фамилию. По сути, Сымошкин — это диалектный «двойник», который со временем закрепился в документах и стал самостоятельным родовым именем.