Фамилия Сымолкин — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается неожиданным поворотом. В ней сразу слышится что-то «сырое» или «сырое» по звучанию, но на деле корень тут не от сырости, а от имени.

Вероятнее всего, в основе лежит крестильное имя Симон (в просторечии Сымон) или его производное Сыма. В русских говорах имя Симон часто звучало как Сымон — с твердым «ы» вместо «и». Отсюда и пошло прозвище Сымолка: уменьшительно-ласкательная форма с суффиксом -к-, как, например, Тимошка от Тимофей или Миколка от Николай. Фамильный суффикс -ин указывает на принадлежность: «Сымолкин» значит «сын Сымолки», то есть потомок человека по имени или прозвищу Сымолка.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «сымолка» — так в некоторых областях называли маленькую, юркую рыбку, вроде пескаря или гольца. В этом случае прозвище могло закрепиться за невысоким, подвижным человеком либо за рыбаком. Однако имя Симон как основа встречается в русских фамилиях гораздо чаще, чем зоологическая метафора, поэтому первая версия убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России: её фиксировали в Вологодской, Архангельской и Новгородской губерниях. Именно там имя Сымон было особенно употребительным в крестьянской среде. Фамилия не принадлежала к дворянским или купеческим — это типичная фамилия простого человека, чаще крестьянина или ремесленника, чей предок носил имя Сымолка.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «ы» после «с». Это не опечатка и не искажение, а отражение живого произношения: в северных говорах «и» после твёрдых согласных переходило в «ы». Поэтому Сымолкин звучит так же естественно, как, скажем, Сысоев или Сыромятников — все они хранят следы диалектной фонетики.