Фамилия Сысовский — это редкий случай, когда географическое прозвище почти наверняка перевесило личное имя. Вопреки первому впечатлению, в основе лежит не имя Сысой (церковное Сисой), а топоним. Обратите внимание на суффикс -ский: в русской ономастике он почти всегда указывает на связь с местностью. Так образовывали фамилии дворяне по названию своих поместий и духовенство — по названию сёл или приходов. Значит, предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим деревней Сысово, либо, что вероятнее, священником или дьячком, служившим в храме, который стоял в селе Сысово.

Сам топоним Сысово — типичное русское название, произведённое от имени Сысой. Таких деревень десятки разбросаны по всей средней полосе России: от Тверской до Саратовской области. Имя Сысой (народная форма от греческого Сисой) было популярно в крестьянской и духовной среде вплоть до XIX века. Оно означало «львиный» — отсылка к ветхозаветному пророку. Однако в фамилии Сысовский «львиного» следа почти не осталось: заимствование пошло через название села, а не напрямую через имя.

Модель образования проста: основа Сыс (от Сысово) плюс суффидж -ск-, окончание -ий. Интересно, что фамилия Сысовский — не единственная в этом гнезде. Есть более распространённая Сысоев (прямое отчество от имени Сысой) и редкая Сысов (тоже от имени, но по другой модели). Сысовский стоит особняком: она не говорит «чей ты сын», а отвечает на вопрос «откуда ты родом». Это сразу сужает круг возможных предков до людей, чья жизнь была привязана к конкретному месту — скорее всего, к небольшому селу или погосту.

Встречается фамилия редко, преимущественно в центральных и северо-западных областях России. В дореволюционных метрических книгах её носители — чаще всего священно- и церковнослужители, реже однодворцы. Дворянских родов с этой фамилией в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» не значится, так что версия с помещичьим происхождением менее вероятна: скорее всего, это фамилия семинарская или приходская, возникшая в XVIII–XIX веках, когда духовенству массово давали фамилии по названиям сёл. Таким образом, Сысовский — это человек, чей предок служил при храме в селе, названном по имени Сысой.