Фамилия Сыско — редкий случай, когда носитель украинского происхождения почти наверняка, но корень допускает несколько трактовок. Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ко типичен для украинских фамилий, образованных от прозвищ или имён. Основа же «Сыс-» может восходить к каноническому имени Сисой, которое в народной речи на Руси и Украине часто звучало как Сысой, Сысь, Сыско. В таком случае фамилия — это «сын Сыса» или «маленький Сысой».

Но есть и другая, не менее правдоподобная версия. В украинских говорах слово «сиська» или «сыська» означало сосок, а в переносном смысле — прозвище капризного или изнеженного человека. Сыско могло быть уменьшительно-пренебрежительным прозвищем от этой основы. В пользу прозвищного, а не именинного происхождения говорит и то, что фамилия встречается почти исключительно на западе Украины: в Тернопольской, Львовской, Ивано-Франковской областях. Там имя Сисой было редкостью, а вот бытовые прозвища на -ко — обычное дело.

Интересно, что в русских говорах фамилия практически не фиксируется. В дореволюционных справочниках, например у Унбегауна, Сыско не упоминается — это чисто западноукраинская модель, где суффикс -ко присоединялся к любой основе, часто без патронимического смысла. Поэтому версия с прозвищем выглядит убедительнее: предок мог получить такое прозвище за характер или внешность, а фамилия закрепилась за его потомками.

Если искать однокоренные параллели, то в той же местности встречаются Сысюк, Сысак, Сысенко — все они, скорее всего, от той же основы, но с разными суффиксами. Сыско стоит в этом ряду особняком: краткость и резкость звучания выдают прозвище, которое дали в быту, а не в канцелярии.