Фамилия Тележинский — редкий пример фамилии-топонима, указывающей на географическое происхождение предка. В основе лежит название населённого пункта, а сама фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?».

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с селом Тележино, которое находилось в Каменец-Подольской области Украины. Топоним, в свою очередь, восходит к нарицательному «телега» — крестьянской или ямской повозке. Основатель рода, скорее всего, был выходцем из этого села, а фамилия закрепилась за ним по принципу «тележинский» — то есть «тот, кто из Тележино».

Существует и вторая гипотеза, менее распространённая, но имеющая право на жизнь. Согласно ей, фамилия образована напрямую от прозвища Телега. В этом случае прозвище относилось к «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий: предок мог быть извозчиком, ямщиком или мастером по изготовлению телег. Чередование согласных г/ж в корне — результат исторических фонетических изменений, когда суффикс -ин- притяжательных прилагательных провоцировал переход заднеязычного звука в шипящий.

Формант -ский в фамилии — типичный признак дворянских и шляхетских фамилий, а также фамилий, образованных от географических названий. Такая модель была широко распространена в Польше, на Украине и в западных регионах России, что косвенно подтверждает украинское происхождение рода.

Среди известных носителей — Василий Васильевич Тележинский, земской статистик. В 1887 году его пригласили в санкт-петербургское губернское земство для исследования частновладельческих хозяйств, а позже он занимал должность секретаря полтавского общества сельского хозяйства. Его деятельность — редкий задокументированный след фамилии в истории русской земской статистики.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, а фамилии-топонимы не всегда фиксировались в документах сразу после переселения предка. Тем не менее, Тележинские — живой памятник славянской ономастики, сохранивший в себе и географию, и быт, и ремёсла тех мест, откуда пошёл род.