Фамилия Тележинская — редкий пример фамилии, которая почти не даёт усомниться в своём происхождении, но зато оставляет простор для выбора между двумя путями её появления. В обоих случаях в основе лежит слово «телега», но вот что именно оно означало для предка — место, где он жил, или дело, которым зарабатывал на хлеб, — вопрос открытый.

Начнём с географии. Фамилия, скорее всего, образована от прозвища Тележинский, а оно, в свою очередь, восходит к названию села Тележино, которое располагалось в Каменец-Подольской области Украины. Сам топоним, очевидно, произошёл от нарицательного «телега», то есть «крестьянская или ямская повозка». Вполне вероятно, что основатель рода Тележинских был выходцем из этого населённого пункта: такие «географические» фамилии на -ский/-цкий в Польше и на западе Украины давали дворянам и шляхте по названию их родового поместья. Правда, со временем эта модель распространилась шире, и фамилию мог получить любой человек, переехавший из Тележина в другое место: земляки звали его по-прежнему — «тележинский», то есть «тот, кто из Тележина».

Вторая гипотеза не менее правдоподобна и даже более универсальна. Согласно ей, фамилия образована напрямую от прозвища Телега, в основе которого лежит то же самое существительное. В таком случае это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека. Возможно, предок современного носителя фамилии был извозчиком, ямщиком или мастером по изготовлению телег. Чередование согласных г/ж в корне (Телега — Тележинский) объясняется историческими изменениями в языке: в древнерусском произношении звук [г] перед некоторыми гласными смягчался и переходил в [ж], что и закрепилось в фамилии.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу по сути: и село Тележино, и прозвище Телега обязаны своим появлением телеге как важнейшему элементу хозяйственной жизни. Телега была не просто повозкой — она кормила и того, кто её делал, и того, кто на ней возил грузы, и целые деревни, стоявшие на торговых трактах.

Среди известных однофамильцев выделяется Василий Васильевич Тележинский, земской статистик. В 1887 году его пригласило санкт-петербургское губернское земство для исследования частновладельческих хозяйств — работа кропотливая, требовавшая точности и въедливости, что вполне в духе фамилии, связанной с практичным крестьянским миром. Некоторое время он также был секретарём полтавского общества сельского хозяйства.

Сама фамилия Тележинская — форма женского рода, указывающая на принадлежность к роду Тележинских. Носительница такой фамилии — дочь, жена или вдова Тележинского. В целом же фамилия остаётся довольно редкой и локальной, что только усиливает её связь с конкретным местом на карте Украины или с конкретным ремеслом, которое кормило предков.