Фамилия Телешинская — редкий пример, где географическая привязка оказывается надёжнее, чем попытка вскрыть прозвищный корень. Она образована по классической модели: основа (название места) плюс суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение. Окончание -ая выдаёт женскую форму, но в современном бытовании фамилия почти всегда остаётся неизменной — как у мужчин, так и у женщин.

Скорее всего, Телешинская восходит к названию населённого пункта вроде Телешино, Телешин или Телеши. Такие топонимы встречаются в центральной России, особенно в бывших Тверской и Смоленской губерниях. Основа «Телеш» — это, в свою очередь, нецерковное мужское имя или прозвище Телеш. В древнерусской ономастике «телеш» означало «телёнок» или, в переносном смысле, «неопытный, молодой человек». Словарь В. Даля фиксирует слово «телёш» именно в значении «телёнок», а в некоторых говорах — «глуповатый парень». Так что прозвище Телеш давали либо по сходству с телёнком (например, за мягкость или неуклюжесть), либо как шутливое именование младшего в семье.

Фамилии на -ский в среде дворянства и духовенства часто образовывались от названий имений или сёл, где служил священник. Однако Телешинская не выглядит типично аристократической — скорее, это фамилия крестьянская или мещанская, возникшая, когда человека, переселившегося из деревни Телешино, в новом месте прозвали Телешинским. Суффикс -ин- в основе (Телешин-) — это притяжательная форма: сын Телеша, а уже от неё пошла фамилия через -ск-.

Встречается и вариант написания Телешенская, но он гораздо реже. В некоторых регионах фамилию могли записать как Телещинская — из-за акающего произношения или ошибки писаря. По данным открытых источников, носители фамилии сосредоточены в основном в Московской, Тверской и Ленинградской областях, что косвенно подтверждает версию о происхождении из тверских земель.