Фамилия Телешин — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных корней, и выбор между ними зависит от того, в какой среде фамилия закрепилась. Основа здесь — «Телеш», а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — телешин, то есть сын или потомок Телеша.

Самая очевидная версия — прозвище Телеш от диалектного слова «телеш» (или «телёш»). В русских говорах так называли толстого, неповоротливого человека, увальня. В. И. Даль фиксирует слово «телеш» в значении «толстяк, пузан». Прозвища по внешности давали часто, и они легко переходили в фамилии, особенно в крестьянской среде, где индивидуальные черты служили главным отличительным признаком. Эта версия самая прямолинейная и правдоподобная для большей части носителей фамилии.

Однако есть и другой, более редкий вариант — происхождение от нецерковного имени Телеш, которое могло быть сокращением от Телепень (неповоротливый, мешковатый человек) или даже от «телепень» — дубина. В древнерусских документах встречаются прозвища Телепень, а уменьшительная форма Телеш вполне естественна. С. Б. Веселовский в своём «Ономастиконе» упоминает Телеша как самостоятельное прозвище XVI века.

Наконец, нельзя исключать связь со словом «тело». В некоторых говорах «телеш» означало не просто тело, а голое тело, нагого человека. Такое прозвище могли дать бедняку, который ходил в обносках, или, наоборот, любителю купаться и загорать. Эта версия менее популярна, но имеет право на существование, особенно в южнорусских областях.

Географически фамилия Телешин встречается в центральных регионах России, на Волге и в Поволжье. Встречается она и в украинских и белорусских землях, но там чаще встречается форма Телеш без суффикса. Сословно — это почти наверняка крестьянская фамилия: прозвища с бытовой, часто сниженной семантикой редко закреплялись за дворянами. Никаких громких исторических деятелей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что только подтверждает её народное, «земляное» происхождение.