Фамилия Телешов напрямую связана с прозвищем Телеш, которое давали предку. В народе телешом называли телёнка — слово «теля» восходит к тюркскому tel, что означает «молодые животные, отнятые от матери». Но за этим простым объяснением скрывается сразу два возможных портрета человека. С одной стороны, прозвище могло отражать характер или внешность: так могли назвать ласкового, спокойного или, наоборот, неуклюжего и простоватого человека. С другой стороны, телешом на Руси именовали голыша, то есть бедного крестьянина, у которого ничего нет за душой. В этом случае прозвище указывало не на внешность, а на социальное положение.

Любопытно, что прозвище было настолько живым, что попало в поговорку: «Телеш, телеш, куда бредёшь?» — так поддразнивали бедняка или босого человека. Эта шутливая форма подсказывает, что фамилия родилась не в канцелярии, а в крестьянской среде, где меткое слово быстро прилипало к человеку. Потомки того, кого окрестили Телешем, со временем стали писаться Телешовыми, и фамилия закрепилась за родом.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ов присоединился к основе прозвища, отвечая на вопрос «чей сын?» — сын Телеша. Такая модель была самой распространённой в XVI–XVII веках, когда фамилии формировались по отцу. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то рядом стоят Телятев, Телятников — но они образованы от прямого названия телёнка, тогда как Телешов идёт через прозвищную форму, что делает её более личной и образной.

Из-за двойного значения прозвища точно сказать, каким был первый Телеш — бедняком или человеком с телячьим нравом, — нельзя. Но в этом и кроется ценность фамилии: она сохранила память о том, как в старину одним словом могли охарактеризовать и достаток, и характер. В документах фамилия встречается в разных регионах, но устойчивой географии не имеет — она рассеяна по всей России, что типично для прозвищных фамилий крестьянского происхождения.