Фамилия Телешев — это отчество второго порядка, то есть она образована от личного прозвища отца через промежуточную форму. Цепочка выглядит так: прозвище Телеш → отчество Телешев (сын Телеша) → фамилия Телешев, закрепившаяся за потомками. Модель с суффиксом -ев типична для русских фамилий, образованных от основ на мягкий шипящий или «ш».

В основе прозвища Телеш лежит нарицательное «теля» — теленок. Само существительное «теля» восходит к тюркскому tel, что означает «молодые животные, отнятые от матери». На Руси бытовала шутливая поговорка: «Телеш, телеш, куда бредешь?» — она обыгрывала и возраст, и простодушие. Поэтому прозвище Телеш чаще указывало на характер или внешность: так могли назвать рослого, неуклюжего подростка, молодого и неопытного парня, а иногда — ласково, с насмешкой, младшего в семье.

Но у слова было и второе значение. Телешом в диалектах называли голыша, то есть бедного крестьянина, человека без имущества, «голого как сокол». В этом случае прозвище отражало социальный статус предка — несостоятельность, нужду. Какую из версий считать основной, сказать трудно: обе правдоподобны и могли сосуществовать в разных регионах. В северных и центральных говорах чаще звучало «телячье» значение, в южных — «бедняцкое».

Интересно, что фамилия Телешев не единственная в этом гнезде. Однокоренные Телятев, Телятников, Телешов (с ударением на второй слог) и даже Телешин образованы от той же основы, но разными суффиксами. Форма Телешев с суффиксом -ев встречается реже, чем Телешов, что делает её более локальной и, возможно, указывает на конкретный говор, где «ш» смягчалось перед «е».

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько веков и завершился в основном к XVII–XVIII векам. Телешевы могли появиться в любой из центральных губерний, где была распространена поговорка про телеша. Сейчас фамилия встречается по всей России, но не относится к числу массовых, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с частым именем или ремеслом.