Фамилия Телешевский — одна из тех фамилий, где за внешне простой основой скрывается сразу несколько возможных историй. В её центре — прозвище Телеш, а суффикс «-ский» указывает на то, что фамилия сформировалась в среде польской или западнорусской шляхты, а также украинской казацкой старшины. Такая модель образования (имя/прозвище + «-ский») была распространена среди дворянства и духовенства, в отличие от крестьянских фамилий с суффиксами «-ов» и «-ин».

Сам корень восходит к нарицательному «теля» — теленок. Лингвисты возводят его к тюркскому слову tel, которое означало «молодые животные, отнятые от матери». Это прямое указание на то, что прозвище могло прижиться за человеком по нескольким причинам. Самая очевидная — внешность или характер: так могли назвать рослого, неуклюжего парня, а может, наоборот, ласкового и «телячьего» по нраву человека. Но у слова есть и второе, менее заметное значение: телешом в некоторых говорах называли голыша, бедного крестьянина, человека, у которого «ни кола ни двора». В этом случае прозвище фиксировало социальное положение предка, его бедность или простоту.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу. В ономастике такие случаи не редкость: прозвище могло возникнуть независимо в разных местностях с разным смыслом. Правдоподобнее выглядит «телячья» версия, поскольку она ближе к живой народной речи и легче объясняет появление фамилии: Телеш — это уменьшительно-пренебрежительная форма от «теля», как, например, Перш от «перст» или Голыш от «голый». Версия о тюркском заимствовании не обязательна для объяснения, хотя и показывает, как глубоко могут уходить корни, — но для бытового прозвища достаточно и славянской основы.

Фамилия Телешевский — относительно редкая, и это тоже говорит о её происхождении. Если бы она возникла в крестьянской среде, мы бы скорее увидели форму Телешов или Телешин. Суффикс «-ский» выдаёт человека, который получил фамилию не по отцу, а по месту жительства или по принадлежности к роду Телешей, владевшему каким-то хутором или деревней. Со временем потомки человека с прозвищем Телеш, перебравшись в город или перейдя в служилое сословие, оформили свою фамилию по польскому образцу, что было обычной практикой на землях современной Беларуси, Украины и западных областей России.

Встречаются и родственные фамилии: Телешов, Телешев, Телешко. Но именно вариант с «-ский» выделяется на их фоне, неся в себе отпечаток более высокого социального статуса предка — возможно, мелкого шляхтича или священника, который не захотел оставаться просто Телешом.