Фамилия Телешинский — редкий пример, где необычный суффикс почти перевешивает по информативности саму основу. Окончание «-ский» указывает на то, что перед нами фамилия польского или украинско-белорусского происхождения, образованная от географического названия. Чаще всего такие фамилии давались по месту жительства или владения: Телешинский — это человек из Телешина или Телешино. Искать корни стоит в западных губерниях Российской империи: на территории современной Беларуси, Украины или восточной Польши.

Основа «Телеш-» восходит к прозвищу или личному имени Телеш. В древнерусском языке «телеш» означало «тёлка», «телёнок». Это типичное для славянской ономастики прозвище по внешнему сходству или поведению: так могли назвать спокойного, упитанного или медлительного человека. В словаре древнерусских личных имён встречается имя Телеш (в форме Телех, Телеша). От него же пошли более известные фамилии Телешов, Телешев, Телешин. Таким образом, Телешинский — это не «сын Телеша» (как дали бы суффикс «-ин»), а «выходец из места, где жили Телеши» или «принадлежащий к роду Телешей» в более аристократическом, шляхетском варианте.

Интересно, что в русской дворянской среде фамилии на «-ский» нередко искусственно «облагораживали» простую крестьянскую основу. Если человек переезжал из деревни Телешино в город и попадал в служилое сословие, его могли записать как Телешинского, подчеркнув связь с местом, а не с прозвищем. Встречается также вариант с ударением на второй слог — Телеши́нский, что более характерно для польского произношения.

География фамилии сегодня размыта, но чаще всего её носители встречаются в западных областях России (Смоленская, Брянская), а также в Беларуси и на Украине. Это подтверждает версию о западнорусском или польском корне. Спорных версий у фамилии почти нет: основа прозрачна, а суффикс однозначно указывает на топонимическое происхождение. Единственное, что может сбить с толку, — попытка связать Телешинского с телегой или тележником: это народная этимология, не подтверждённая историческими данными.