Фамилия Телешина — женская форма фамилии Телешин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Телеш. Корень здесь — «тело», и в старину так называли крупного, полного человека, упитанного младенца или просто здоровяка. В говорах слово «телёш» могло означать и «толстяк», и «увалень», а иногда — ласковое обращение к ребёнку: «мой телёш» (от «тело», «тельце»). Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, выделялся дородностью или же получил прозвище в младенчестве, которое закрепилось за ним на всю жизнь.

Модель образования типична для северных и центральных областей России: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Телешин сын, Телешина дочь). Это отчество второго порядка, которое со временем застыло в фамилию. Важно не путать с фамилиями на -ов/-ев: Телешов (от той же основы, но по другой словообразовательной модели) встречается реже, а Телешин — более частый вариант, особенно в документах XVII–XVIII веков, когда фиксация фамилий шла через отчества.

В ономастических справочниках фамилию обычно связывают с некалендарным именем Телеш, которое бытовало в крестьянской среде. Например, в «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Телеш — имя, данное по внешнему признаку. Никакой связи с «телешиной» как видом ткани или оружия нет — это народная этимология, не подтверждённая источниками.

Географически фамилия Телешина чаще всего встречается в регионах Русского Севера и Верхнего Поволжья — Вологодской, Архангельской, Костромской областях. Там, где сохранилась традиция «уличных» прозвищ, переходящих в фамилии, Телешины могли быть потомками одного человека по прозвищу Телеш. В XIX веке фамилия уже не несла прямой описательной нагрузки — она просто указывала на родство, как и тысячи других русских фамилий, образованных от прозвищ.

С точки зрения социального контекста, Телешины — почти поголовно крестьянский род, без следов дворянского происхождения. В ревизских сказках и метрических книгах эта фамилия встречается у государственных и помещичьих крестьян, реже — у мещан. Никаких громких исторических персоналий с этой фамилией не зафиксировано, что типично для «прозвищных» фамилий: они рассказывают не о титулах, а о бытовой жизни предков.