Фамилия Телешев — это классическая русская фамилия, образованная по модели «прозвище + суффикс -ев». В основе лежит прозвище Телеш, а суффикс -ев указывает на принадлежность: Телешев буквально значит «сын Телеша», «из рода Телеша». Такая словообразовательная схема была одной из самых распространённых на Руси, поэтому фамилия недвусмысленно говорит о том, что предок носителя был известен в своей округе именно под этим прозвищем.

Смысловых корней у прозвища Телеш два. Первый отсылает к слову «теля» — телёнок. Само существительное «теля» родственно тюркскому tel, которым обозначали молодых животных, отнятых от матери. В этом случае прозвище могли дать человеку за сходство с телёнком: мягкий нрав, неуклюжесть, молодость или даже внешность. В старину бытовала шутливая поговорка, обыгрывающая это слово: «Телеш, телеш, куда бредёшь?» — «В лес, волков есть». Она добавляет прозвищу оттенок простодушия и незлобивости.

Вторая версия связана с социальным положением. Телешом в народе называли голыша, то есть бедного крестьянина, человека, у которого «ни кола ни двора». Если принять эту трактовку, прозвище могло закрепиться за предком как указание на его скудный достаток или бродячий образ жизни. Обе версии правдоподобны, и обе не противоречат друг другу: прозвища часто отражали и внешность, и статус одновременно. В бытовой речи граница между «теля» и «голыш» могла стираться, и слово приобретало двойной смысл.

Интересно, что фамилия сохранила в себе архаичную форму «теля», а не более позднее «телёнок». Это указывает на древность прозвища: оно закрепилось ещё в те времена, когда в ходу была старая форма слова. Однокоренные фамилии — Телятев, Теляков, Теленков — образованы от того же корня, но Телешев выделяется именно суффиксом -ш-, который встречается в прозвищах реже, чем стандартные -к- или -н-. Это делает фамилию заметной на фоне других «телячьих» фамилий.

Точных сведений о конкретных исторических носителях фамилии сохранилось немного, но это не умаляет её ценности. Фамилия Телешев — живой след простонародной культуры, где прозвище могло родиться из шутки, наблюдения за характером человека или его бедственного положения. Потомок Телеша, каким бы ни был его предок — неуклюжим добряком или бедняком, — носит фамилию, которая хранит память о бытовой наблюдательности предков.