Фамилия Телешинин — редкий пример, где прозвищная основа и суффикс сложились в форму, не сразу очевидную для современного уха. В её основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище Телеш или Телеша. В русских говорах «телеш» — это не только «телёнок» (в некоторых диалектах), но и, по данным словаря Даля, «неоперившийся птенец» или, переносно, «неопытный, молодой человек». Однако есть и другая, более прозаичная версия: в ряде регионов телешом называли того, кто ходит в одной рубахе, без верхней одежды — то есть «голыш». Такое прозвище могли дать бедняку, не имевшему приличной одежды, или, наоборот, человеку, который пренебрегал теплом, работая налегке.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Телешинин — «сын Телеши» или «человек из семьи Телеши». Важно, что фамилия образована не напрямую от «Телеш», а от формы «Телеша», которая, в свою очередь, возникла через добавление мягкого окончания — это характерно для северных и центральных русских говоров. Таким образом, модель проста: прозвище → уменьшительная форма на -а → фамилия с суффиксом -ин.

Географически фамилия редкая, её очаги, по данным современных справочников и архивных записей, прослеживаются в основном в старых псковских и новгородских землях, где диалектное слово «телеш» было в ходу. Встречаются единичные носители и на Урале, что объясняется переселенческими потоками XVII–XVIII веков. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или посадская — фамилия не звучит как дворянская или духовная, её основа бытовая, «земная».

Однокоренные фамилии — Телешов, Телешев, Телешин — более распространены, но Телешинин выделяется именно двойным суффиксом: -ин поверх -ш-. Это могло возникнуть из-за того, что в документах форму «Телеша» воспринимали как полное имя, а не как усечение, и фамилию писали с сохранением мягкого окончания. В современном написании путаница с Телешиным маловероятна: ударение в фамилии Телешинин, скорее всего, падает на второй слог — Теле́шинин, что отличает её от более короткого варианта.