Фамилия Телешевская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты. Её основа — название населённого пункта Телешев или Телешево. Таких сёл и деревень несколько в Беларуси (например, Телешево в Витебской области) и в Польше (Teliszew). Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: носитель фамилии — выходец из Телешева, его помещик или житель.

Корень «Телеш-» восходит к прозвищу Телеш. В старину телешом называли толстяка, упитанного человека (от «тело», «тёлый» — сытый, полный). В белорусских и украинских говорах слово «телеш» могло означать и телёнка, и просто крупного, неповоротливого человека. Таким образом, первичное прозвище дали по внешности, а уже от него пошло название деревни, а затем и фамилия.

Форма Телешевская — женская, принадлежащая женщине. Мужской вариант — Телешевский. В Российской империи такие фамилии на -ский/-цкий чаще всего носили дворяне, получившие фамилию по названию своего поместья, или духовенство, которому семинарии нередко давали «красивые» фамилии по окрестным сёлам. Однако встречались и крестьяне, переселившиеся из одноимённой деревни и записанные по месту выхода.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: прозвище → топоним (название деревни) → фамилия. Сравните с однокоренными фамилиями Телешов, Телешев, Телешин — они короче и не привязаны к конкретному месту, а просто наследуют прозвище. Телешевская же всегда хранит память о конкретном географическом пункте, что делает её более поздней и «искусственной» по происхождению.