Фамилия Телипайло — один из ярких примеров того, как прозвище, данное по характерному действию или привычке, закрепилось в родовом имени. Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «телипа-» и суффикс -йло, характерный для украинских и южнорусских фамилий. Этот суффикс в восточнославянской ономастике часто указывал на деятеля, склонного к повторяющемуся или профессиональному действию (сравните: «крутило», «вертило», «дергайло»). То есть Телипайло — это человек, который «телипает».

Что значит «телипать»? В говорах юга России и Украины этот глагол означает «болтать ногами», «качать», «мотать из стороны в сторону», а в переносном смысле — «бездельничать», «слоняться без дела». Прозвище могли дать человеку с неусидчивым характером, тому, кто постоянно суетился или, наоборот, любил покачиваться на стуле, болтать ногами. Впрочем, есть и более приземленная версия: в некоторых диалектах «телипать» — это «трясти», «выбивать» (например, пыль из ковра). Тогда Телипайло — это прозвище по занятию, нечто вроде «выбивальщика».

Географически фамилия тяготеет к украинским землям, особенно к Полтавщине и Слобожанщине, где суффикс -айло/-яйло особенно продуктивен. В русских переписях XIX века такая фамилия встречается редко, что подтверждает её украинские корни. По сословной принадлежности предки Телипайло, скорее всего, были казаками или крестьянами — прозвища такого типа редко давали дворянам.

Интересно, что фамилия не имеет варианта с окончанием -ов или -ев. Это указывает на то, что она закрепилась в форме прямого прозвища, без патронимического суффикса, характерного для великорусских фамилий. В украинской традиции это норма: многие фамилии на -айло, -уха, -енко сохранили исходный вид без дополнительных наращений. Таким образом, фамилия Телипайло — это живое свидетельство народной наблюдательности, где меткое слово о поведении человека стало его родовым знаком.