Фамилия Телепайло — редкий случай, когда в основе лежит не профессия и не имя, а глагольная форма, застывшая в повелительном наклонении. Это так называемая «командная» фамилия, образованная от славянского прозвища по действию. Разбираем её по частям: корень «телеп-» и суффикс «-айло». Первая часть восходит к глаголу «телепать» — в южнорусских и украинских говорах это означало «болтать, молоть языком, нести вздор» или «тащить, волочить что-то с трудом». Суффикс «-айло» в украинской и белорусской антропонимии типичен для прозвищ, характеризующих человека по действию: кричило, ловила, пугайло. Таким образом, Телепайло — это «тот, кто телепает», то есть либо пустомеля, болтун, либо, что менее вероятно, человек, который медленно и тяжело передвигается или тащит ношу.

Версия с «болтуном» выглядит убедительнее: в украинском языке есть слово «телепень» — «болван, дурак», а также глагол «телепатися» — «болтаться, мотаться». Прозвище могли дать человеку говорливому, несерьёзному или, в ироничном ключе, тому, кто «мелет языком». Вторая версия — от «телепать» в значении «бить, хлестать» (ср. «телепнуть» — ударить). Тогда Телепайло — драчун или тот, кто раздаёт тумаки. Но суффикс «-айло» чаще указывает на многократное или характерное действие, а не на единичный удар, поэтому версия с болтовнёй или волочением предпочтительнее.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским и южнорусским областям. Встречается в Черниговской, Сумской, Полтавской областях, а также на Кубани, куда переселялись запорожские казаки. В списках реестрового казачества XVII века подобные прозвища не редкость: казаков часто записывали по характерной черте поведения, а не по отцу. Социальный контекст: фамилия не дворянская, не крестьянская по происхождению в привычном смысле (с суффиксом -ов/-ев), а прозвищная, что указывает на казачью или мещанскую среду.

Обратите внимание на написание: фамилия не склоняется по падежам в мужском и женском роде (как и все фамилии на -айло, -яйло). Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Телепайло́. Встречаются варианты Телепайла (через «а» на конце), но это уже влияние русской грамматики. В украинской традиции фамилия остаётся неизменной. Редкость фамилии делает её ценной для генеалогического поиска: носителей мало, а значит, велик шанс, что все они восходят к одному предку-прозвищу, жившему в XVII–XVIII веках где-то на Левобережной Украине.