Фамилия Тимошечкин — яркий пример того, как сложный суффиксальный «каскад» превращает простое имя в громоздкую, но редкую фамилию. В её основе лежит крестильное имя Тимофей (от греческого «почитающий Бога»). Но путь от имени до фамилии был долгим: сначала появилась уменьшительная форма Тимоша, от неё — Тимошечка (ласкательный вариант), а уже от этого прозвания образовалась фамилия через суффикс принадлежности -ин. То есть Тимошечкин буквально означает «чей?» — сын или потомок Тимошечки.

Это не типичная модель для русских фамилий. Обычно от уменьшительных имён образуют формы на -ов/-ев (Тимошов) или -ин (Тимошин). Двойной уменьшительный суффикс -ечк- встречается реже и указывает на то, что прозвище Тимошечка носило ярко выраженный ласкательный, домашний характер. Вероятно, так в семье называли ребёнка или младшего родственника, и это обращение закрепилось за ним в качестве неофициальной фамилии, а позже — официальной.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России. Встречается в основном в Тверской, Псковской, Ярославской областях и в бывших новгородских землях. Это зона, где активно бытовали «окающие» говоры и где были распространены формы имён с суффиксами -ечк-, -очк-. На юге и в Поволжье такие конструкции встречаются реже.

С точки зрения социального происхождения Тимошечкины — почти наверняка крестьянский или мещанский род. Дворянские фамилии редко образовывались от столь «домашних» форм имени. Фамилия не попала в число массовых, её носителей мало, и это делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: найти своих предков среди Тимошечкиных проще, чем среди Ивановых.

В написании фамилии есть одна особенность: при склонении ударение остаётся на втором слоге (Тимо́шечкин), хотя в имени Тимофе́й ударение на последнем слоге. Это типично для фамилий на -ин, образованных от форм с суффиксом -ечк-: ударение «застывает» на том же месте, что и в исходном прозвище.