Фамилия Тоболько звучит редко и сразу обращает на себя внимание суффиксом -ко. В русской ономастике это типичный украинский или белорусский патронимический суффикс, который заменял великорусское -ов/-ев. То есть Тоболько — это «маленький Тобол» или «сын Тобола», но не в прямом смысле, а по той же модели, по которой Дорошенко — сын Дороша, а Гавриленко — сын Гаврилы.

Основа фамилии — Тобол. Самое очевидное, что приходит на ум, — сибирская река Тобол, левый приток Иртыша. Однако связывать фамилию напрямую с рекой стоит с оговоркой. Прозвище Тобол могли дать человеку, который пришёл с берегов Тобола, то есть выходцу из Западной Сибири или с Урала. В XVI–XVII веках, после похода Ермака и основания Тобольска, служилые люди и переселенцы нередко получали прозвища по месту прежнего жительства. Тобольск долгое время был главным городом Сибири, и «тоболяками» называли всех сибирских служилых. Так что Тобол — это, скорее всего, географическое прозвище, а Тоболько — его уменьшительно-патронимическая форма.

Есть и другая версия, менее распространённая, но не лишённая оснований. В диалектах русского Севера и Сибири слово «тобол» могло означать мешок, котомку или узел с вещами. В этом случае прозвище Тобол получал человек, носивший с собой мешок, — возможно, странник, бродячий торговец или просто запасливый хозяин. Тоболько тогда — «сын того, кого прозвали Тоболом» из-за его мешка.

Фамилия Тоболько почти не встречается за пределами Украины и юга России, что подтверждает её западнорусское происхождение по суффиксу. Носители этой фамилии — потомки украинских или белорусских казаков, крестьян или мещан, которые либо сами переселились с востока (из Сибири), либо получили прозвище по какой-то иной причине, но оформили его по местной модели. Сословного барьера у фамилии не было: Тоболько мог быть и реестровым казаком, и крепостным. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия встречается в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях — как раз в тех местах, где суффикс -ко был нормой.