Фамилия Тобольская звучит как прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или «откуда?», и напрямую связана с названием города Тобольск. Основа фамилии — топоним, а суффикс «-ск-» указывает на принадлежность к месту. Такую модель обычно использовали, чтобы сказать о человеке: он родом из Тобольска или долго там жил. Изначально прозвище Тобольский могли дать переселенцу, который прибыл в новый посёлок из этого сибирского города, чтобы сразу отличать пришлого человека от местных старожилов.

Сам Тобольск — город с богатой историей. Его основали в 1587 году, и он стал вторым русским городом в Сибири после Тюмени. Уже к 1590 году Тобольск превратился в центр русской колонизации Сибири, фактически получив негласный титул «столицы Сибири». Интересная деталь: вплоть до XVIII века на некоторых географических картах Тобольск обозначали просто как «город Сибирь». Это говорит о том, насколько тесно название города ассоциировалось со всей огромной территорией за Уралом. Поэтому предок с прозвищем Тобольский мог быть не только уроженцем города, но и человеком, имевшим отношение к административному управлению Сибирью, например, служилым или приказным.

Название города, в свою очередь, произошло от реки Тобол, на берегах которой он стоит. Происхождение гидронима «Тобол» до сих пор вызывает споры среди лингвистов. Наиболее правдоподобной выглядит версия о казахском слове «тобылгы», которое обозначает растение лабазник. Впрочем, есть и другие гипотезы, связывающие название с тюркскими или финно-угорскими корнями, но единого мнения у учёных нет.

Фамилия Тобольская — женская форма, которая закрепилась за потомками человека по прозвищу Тобольский. Со временем эта форма стала самостоятельной и передавалась по наследству. Встречается она преимущественно в регионах, куда активно мигрировали сибиряки, а также в центральной России, куда дворяне и чиновники привозили свои фамилии после службы в Сибири. Стоит отметить, что фамилия не является редкой, но и не слишком распространена, сохраняя локальный колорит.