Фамилия Точиловский — редкий пример того, как профессиональное прозвище обрастает «дворянским» суффиксальным оформлением. В основе лежит слово «точило» — инструмент для заточки, либо глагол «точить». Человек, которого прозвали Точило, мог быть ремесленником: точильщиком ножей, ножниц, инструментов. В русских говорах «точило» означало и точильный камень, и самого мастера. От этого прозвища по законам восточнославянской антропонимии сначала возникла фамилия Точилов — через патронимический суффикс -ов, указывающий на сына Точила.

Но Точиловский — форма на -ский. Такие фамилии в России традиционно считались «шляхетскими» или «дворянскими», поскольку в Польше и на западнорусских землях они обозначали владельца поместья или выходца из населённого пункта. Однако в случае с Точиловским, скорее всего, мы имеем дело не с географическим названием, а с вторичным образованием: фамилию Точилов «одворянили», добавив суффикс -ский. Так поступали, например, при записи в ревизские сказки или при переходе в духовное сословие — семинаристы нередко получали фамилии именно по такому шаблону, заменяя простонародное окончание на более благозвучное.

Вероятность того, что фамилия происходит от топонима (деревни Точилово или Точиловка), существует, но она ниже. Таких названий в исторических документах почти нет, а вот прозвище Точило встречается в писцовых книгах XVI–XVII веков. Если же принять версию с населённым пунктом, то носитель фамилии — «точиловский», то есть выходец из Точилова.

Таким образом, Точиловский — это либо потомок ремесленника-точильщика, чью фамилию «облагородили» суффиксом, либо человек, родом из места с похожим названием. Первая версия выглядит убедительнее: она объясняет и редкий корень, и нестандартную для ремесленных фамилий модель на -ский.