Фамилия Токаевская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение суффиксом. Окончание -ская указывает на то, что перед нами типичная дворянская или польско-шляхетская модель образования, но в реальности такие фамилии часто получали и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся в другое село. В основе лежит название населённого пункта: Токаево или Токаевка. Таких сёл и деревень в России и на Украине несколько — от Татарстана до Черниговщины. Соответственно, Токаевская — это «та, что родом из Токаева». Мужской вариант фамилии — Токаевский.

Корень «Токай» или «Токай» — спорный. В русской ономастике его чаще всего выводят от тюркского имени Токай (встречается у татар, башкир, казахов), которое могло означать «воин», «сильный» или быть производным от «ток» — «сытый, полный». Но есть и другая версия: в южнорусских говорах «токай» — это диалектное название инструмента или прозвище плотника (от «токать» — стучать, тесать). Однако для фамилии с суффиксом -ск- географическая версия убедительнее: такие фамилии редко образовывали напрямую от прозвищ, их давали по месту жительства.

Интересно, что фамилия Токаевская — женская по форме, но в современном употреблении она закрепилась именно за женщинами, хотя исторически могла принадлежать и мужчине-дворянину, владевшему имением Токаево. В польской традиции фамилии на -ский/-ская носили шляхтичи, обозначая свою принадлежность к родовому гнезду. В русской среде такие фамилии нередко давали выпускникам семинарий: если студент происходил из села Токаево, ему могли записать фамилию Токаевский.

Сегодня Токаевская — фамилия редкая, встречается в основном в центральной России и в Поволжье. Встречаются и однокоренные варианты: Токаев, Токаевский, Токай. При этом написание через «о» (а не «а») — нормативное, хотя в дореволюционных документах могла фигурировать буква «ять» или двойное «кк» (Токкаевская), что связано с особенностями местного произношения.