Фамилия Толкацыр — одна из тех, что ставит в тупик при первом взгляде. В ней нет привычных славянских суффиксов -ов, -ин или -ский. Её основа выглядит как глагольная команда, застывшая в повелительном наклонении: «толкай цыр». Но что такое «цыр»? Ответ лежит не в русском, а в украинском или южнорусском говоре. «Цир» (или «цыр») — диалектное название циркуля, инструмента для черчения окружностей. В некоторых регионах так называли и просто острый металлический стержень, шило или даже иглу для накалывания узоров.

Таким образом, Толкацыр — это прозвище по профессии, типичное для ремесленной среды. Скорее всего, его дали человеку, который работал с циркулем: чертёжнику, столяру, камнетёсу или жестянщику, кому постоянно приходилось «толкать цир» — то ли нажимать на инструмент при разметке, то ли втыкать его в материал. Форма «толкай» в прозвище — не приказ, а описательная конструкция, характерная для украинских и белорусских фамилий-предложений (вроде Подопригора, Несвитайло). Такие фамилии закрепились за мастеровыми людьми в XVII–XVIII веках, когда ремесленников записывали по их инструменту или характерному действию.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу Российской империи: современные Украина, Белгородская, Курская, Воронежская области. В этих краях «цокающий» говор (произношение «ц» вместо «ч» или наоборот) был нормой, поэтому «цир» легко превратился в «цыр». Встречаются варианты написания Толкацир, Толкачир, но Толкацыр — самый распространённый и фонетически точный.

В советских архивах фамилия встречается единично, чаще всего в сельской местности. Носители могли быть потомками вольных мастеровых или однодворцев — людей, которые не были крепостными, а жили своим ремеслом. Дворянского происхождения у фамилии нет: суффикс -ыр не характерен для аристократических родов, да и прозвище по рабочему инструменту было бы для шляхты слишком низким. Сегодня Толкацыр — редкая фамилия, сохранившаяся в основном на юге России и востока Украины. Её носители, скорее всего, и не подозревают, что их предок когда-то просто толкал циркуль по доске или листу металла.