Фамилия Толкованов происходит от прозвища или нецерковного имени Толкован. В основе лежит глагол «толковать» — объяснять, разъяснять, давать чему-то смысл. В древнерусском языке «толкован» означало переводчика, истолкователя, посредника между людьми, говорящими на разных наречиях. В XV–XVII веках толмачи и толкователи были востребованы в дипломатии, торговле и суде, так что прозвище могло закрепиться за человеком, который помогал понять чужую речь или сложный текст. Возможно и более бытовое значение: так могли назвать говорливого, рассудительного человека, любителя «растолковывать» всё вокруг.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Толкованов — сын Толкована. Форма на -анов здесь не случайна. Полное имя Толкован давало притяжательное прилагательное «Толкованов», которое затем застыло в фамилии. Схожие по строению фамилии — Толмачёв (от «толмач»), Толков, Толкунов. Все они из одного гнезда, но Толкованов выделяется редкой основой: имя Толкован встречается в исторических документах нечасто, что говорит о локальном или профессиональном происхождении.

По сословной принадлежности Толковановы — скорее всего, потомки служилых людей или крестьян. В дворянские родословные книги эта фамилия не попала, а значит, её носители в большинстве своём были из податных сословий. В XIX веке фамилия встречается преимущественно в центральных и северных губерниях России: в Вятской, Костромской, Ярославской. Это подтверждает связь с волжскими торговыми путями, где переводчики и толкователи были особенно нужны.

Единственная альтернативная версия — связь с диалектным словом «толкован» в значении «колдун, знахарь» (от «толковать сны» или «толковать наговоры»). Но она менее вероятна: в письменных источниках такое значение не зафиксировано широко, а профессиональное «переводчик» подтверждается и древнерусскими текстами, и параллелями в других славянских языках.

Сегодня фамилия Толкованов остаётся редкой. Её носители — в основном жители России, изредка встречаются в Беларуси и Казахстане. Ударение, как правило, падает на третий слог: Толкова́нов.