Фамилия Толковская (а в мужском роде Толковский) звучит так, будто её обладатель — потомок человека, который любил или умел толковать, объяснять. Но за этим прозрачным смыслом скрывается не одна версия происхождения, и самая прямая из них — не единственная.

Самый очевидный путь: от прозвища Толковый. В русских говорах «толковый» означало не только «понятливый, разумный», но и «внятно говорящий, растолковывающий». Человека с таким прозвищем могли дать за способность доходчиво объяснять сложные вещи — возможно, сельского грамотея, знатока обычаев или просто рассудительного мужика. Суффикс -ск- в таких фамилиях (в отличие от массовых -ов/-ев) типичен для шляхетских, польских или украинских родов, а также для фамилий, образованных от названий мест. Впрочем, в крестьянской среде центральной России XIX века фамилии на -ский тоже встречались, хоть и реже.

Вторая, не менее правдоподобная версия — топонимическая. Фамилию Толковский мог получить человек, переселившийся из села или деревни с названием Толково, Толковка или Толковичи. Такие названия разбросаны по России, Украине и Беларуси. В этом случае прозвище Толковый тут ни при чём: фамилия просто указывала на прежнее место жительства. Например, в Тверской области есть деревня Толково, в Вологодской — Толковка. Переселенец из такого места становился Толковским, то есть «выходцем из Толкова».

Есть и третья, более редкая возможность: связь с польским словом tłok — «толкотня, давка, сутолока». Польские фамилии на -owski (в русской записи -овский) часто образованы от подобных корней. В этом случае Толковский мог означать «живущий в тесноте, в толчее» или, метафорически, «шумный, беспокойный». Но эта версия менее убедительна, чем две первые, так как русское ухо сразу слышит в фамилии знакомое «толк», а не «толкотню».

Интересно, что фамилия Толковский не относится к числу очень распространённых. Она встречается заметно реже, чем, скажем, Толков или Толкачёв. Её носители рассеяны по разным регионам — от Смоленщины до Сибири, без ярко выраженного гнезда. Это может говорить о том, что фамилия возникала независимо в разных местах: в одном случае — от прозвища, в другом — от названия деревни. Сословных перегородок у неё не было: Толковскими могли быть и крестьяне, и мещане, и священники.

Так что если вы Толковский, ваши предки с высокой вероятностью были либо людьми рассудительными и красноречивыми — «толковыми мужиками», либо выходцами из одного из многочисленных Толковых. Выбрать одну версию без генеалогического поиска по конкретному региону невозможно, но обе они по-своему хороши.