Фамилия Толмачевский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Толмачевский ведет свое начало от прозвища Толмач. Согласно одной из гипотез, прозвище Толмач относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род занятий человека. Поэтому Толмачом могли прозвать рассудительного мужичка. Кроме того, в донских говорах нарицательное «толмач» означает «бестолковый». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Толмач мог получить недалекого ума человек, бездарь. Позже прозвище Толмач, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Толмачевский. О точном месте и времени возникновения фамилии Толмачевский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Толмачевский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.