Фамилия Толмашенко — наглядный пример того, как украинская словообразовательная модель «склеила» профессиональное прозвище с патронимическим суффиксом. В основе лежит слово «толмач» — так в Древней Руси называли переводчика, устного толкователя (от тюркского «tilmaç»). Толмачи были нужны в посольских делах, при торговле с южными соседями и в войске — любой контакт с иноязычным населением требовал человека, который «толмачит», то есть переводит на слух.

Суффикс -енк(о) — типично украинский, уменьшительно-патронимический. В XVII–XVIII веках на Левобережной и Слободской Украине так оформляли фамилии детей или потомков: Толмашенко буквально означает «маленький толмач» или «сын толмача». Со временем приставка «сын» отпала, и фамилия закрепилась за целым родом. В отличие от русских фамилий на -ов (Толмачёв), украинский вариант на -енко указывает на более позднее оформление и на происхождение из среды казачества или мещанства, где патронимы быстро становились наследственными.

Любопытно, что в основе могло лежать не только ремесло, но и прозвище. Если предок был многословен, любил «толмачить» — объяснять, пересказывать, — его тоже могли прозвать Толмачом. В таком случае фамилия Толмашенко — не профессиональная, а характеризующая, что для украинской антропонимии не редкость.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Сумщине. В России встречается реже, в основном среди потомков переселенцев с Украины. Другие варианты — Толмаченко, Толмачук, Толмач — образованы от того же корня, но с разными суффиксами, и все они ведут к одному предку: человеку, который умел говорить на чужих языках.