Фамилия Толмашов — редкий случай, когда за привычным звучанием скрывается неочевидная основа. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная «профессиональная» фамилия, образованная от слова «толмач» (переводчик, устный переводчик). Действительно, от «толмач» через форму «Толмаш» (с чередованием ч/ш) вполне могла появиться фамилия Толмашов. Но здесь есть нюанс: гораздо чаще от той же основы возникала фамилия Толмачёв. Толмашов — вариант, который мог закрепиться в говорах, где «ч» переходило в «ш» (цоканье или шепелявость), либо в результате адаптации фамилии при переписи.

Однако более вероятна другая версия: основа «Толмаш» — это не искажённый «толмач», а самостоятельное прозвище или производное от крестильного имени. В старых русских говорах «толмашить» означало «толочь, мять, месить», а также «говорить бестолково, путано». Прозвище Толмаш могли дать либо человеку с невнятной речью, либо тому, кто занимался толчением чего-либо (например, на мельнице или при изготовлении круп). В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «толмаш» именно в значении «толчея, месиво». Таким образом, фамилия могла указывать на род занятий или на характерную особенность поведения.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Толмашов, то есть сын или потомок Толмаша. Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где была распространена диалектная лексика с корнем «толм-». Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — вероятно, от одного прозвища в конкретной волости или деревне.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Толмашов стоит в одном ряду с Толмачёвым и Толмазовым, но отличается от них словообразовательным путём. Толмазов, например, скорее всего, восходит к тюркскому имени Толмаз (от «толма» — «сытый»), что лишний раз подчёркивает: не стоит торопиться с выводом о «переводчике» для Толмашова. Прямых указаний на сословную принадлежность нет — фамилия могла возникнуть и у крестьянина, и у посадского человека, занимавшегося ремеслом.