Фамилия Толстышев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Толстышев образована от прозвища Толстыш, которое сохранило старинную форму русских прилагательных с ударением не на основе (как в слове «толстый»), а на окончании. При этом оно не считалось уничижительным, т.к. полнота испокон веков была признаком здоровья, достатка и силы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Толстыш, со временем получил фамилию Толстышев. О точном месте и времени возникновения фамилии Толстышев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Толстышев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.