Фамилия Толубенская — женская форма, указывающая на происхождение от мужской фамилии Толубенский. В основе лежит прозвище или имя Толуба, Толубень. Слово «толуба» в русских говорах имеет несколько значений: так могли называть неуклюжего, медлительного человека (сравните с «толубый» — неповоротливый) или, напротив, крепыша, плотного человека. В некоторых регионах «толубой» означало «глуповатый, простоватый» — уничижительный оттенок, типичный для прозвищ, которые затем становились фамилиями.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии, либо на её образование от географического названия. В случае с Толубенскими возможен и третий путь: фамилия могла возникнуть в среде духовенства, где такие «искусственные» фамилии часто давали по названию села или прихода. Если существовало село Толубенки или Толубово (например, в Черниговской или Полтавской губерниях — на территории бывшей Гетманщины, где фамилии на -ский были особенно распространены), то Толубенский — это «тот, кто родом из Толубенок». В этом случае прозвищная основа не важна: фамилия привязана к месту, а не к личному качеству.

Интересно, что фамилия встречается в двух вариантах написания: Толубенский и Толубенской (старая форма с ударным окончанием). В современных документах чаще фиксируется форма Толубенский/Толубенская, но в архивных записях XIX века можно найти оба варианта. Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине — это характерно для фамилий с основой «толуб-», которые встречаются в курских, харьковских, полтавских говорах.

Таким образом, предки носительницы фамилии Толубенская могли быть либо выходцами из села с похожим названием, либо потомками человека, получившего прозвище Толуба за внешность или характер. В любом случае фамилия редкая и сохранила в себе диалектное слово, которое сегодня почти не употребляется.