Фамилия Тощаков напрямую связана с прозвищем Тощий, которое давали худому или измождённому человеку. Это подтверждает и народная мудрость, сохранившаяся в пословицах: «Тощий на печи, а сытый на току», «Не евши тощо, а поевши тошно», «Тощий живот ни в пляску, ни в работу». В этих поговорках отразилось отношение к худобе как к синониму слабости и голодной жизни, поэтому прозвище чаще всего было описательным, а не оскорбительным.

Однако у этого прозвища есть и вторая, более глубокая трактовка. В старину родители нередко давали детям «охранительные» имена-обереги, чтобы обмануть злых духов. Нарекая младенца Тощим, они желали ему обратного — силы и здоровья, полагая, что невзрачное имя защитит ребёнка от болезней и привлечёт к нему удачу. В этом случае фамилия Тощаков — это память не о внешности предка, а о родительской хитрости и заботе.

Обращает на себя внимание и словообразовательная модель. Суффикс «-ак» в основе фамилии — характерная черта украинской и белорусской традиции, где он часто указывал на принадлежность к роду или особенности человека. Это позволяет предположить, что первоначально фамилия Тощаков возникла на территории современных Украины или Белоруссии, а уже затем распространилась в русских землях. Впрочем, окончательный ответ о конкретном месте происхождения дать сложно, так как подобные прозвища были широко распространены по всей восточнославянской территории.

Если сравнивать Тощаковых с однокоренными фамилиями, то родственными им будут Тощаков, Тощев, Тощенко, Тощегубов. Все они образованы от одного корня, но разные суффиксы указывают на разные регионы и временные пласты. Например, Тощев — более северная и простая форма, а Тощенко — явный украинский вариант с патронимическим суффиксом. Фамилия Тощаков, таким образом, занимает своё место в этом ряду, сохраняя память о прозвище, которое могло быть как насмешкой, так и оберегом.