Фамилия Трилисская — редкий пример фамилии, образованной от географического названия, но с неочевидной этимологией. Её основа — «Трилис» или «Трилисы». Скорее всего, это топоним: название села, хутора или урочища. В таком случае фамилия указывает на выходца из места с таким именем. Суффикс -ск- (в женском роде -ская) — типичный для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской традиции, где фамилии образовывали от названия имения или местности.

Корень «Трилис» вызывает споры. Самая прямая версия — сложение из двух частей: «три» и «лис». Это могло быть прозвищное название поселения, например, «Три Лиса» (по местной легенде, гербу или приметному месту). Менее вероятна, но возможна связь с греческим словом «трилистник» (τρίφυλλον) — в русской народной традиции «трилисник» или «трилист». Однако в этом случае фамилия писалась бы через «т», а не через «с» на конце основы, если только это не искажение при переходе в письменную форму.

В польской ономастике встречается фамилия Trzylis (Тшилис) — от «trzy» (три) и «lis» (лис). Русская Трилисская может быть русифицированным вариантом такой фамилии, которую принесли переселенцы из Речи Посполитой. География бытования фамилии сегодня (по открытым данным) тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Украине, Беларуси, а также к югу России. Это подтверждает версию о западнорусском или польском происхождении.

Сословная принадлежность носителей фамилии Трилисская не зафиксирована в широко доступных источниках. Но сама модель на -ский/-ская в XVIII–XIX веках была характерна для духовенства (семинарские фамилии) и для шляхты. Если фамилия действительно от названия села, то её носители могли быть мелкопоместными дворянами или однодворцами. Если же это искусственная фамилия (например, данная в семинарии), то корень «Трилис» могли составить из учёного латинского или греческого слова — но такая версия остаётся гипотезой без документальных подтверждений.

Таким образом, Трилисская — фамилия с запутанной, но типичной для западных губерний историей. Она почти наверняка указывает на место, где жил предок, и несёт в себе редкое, запоминающееся прозвище-топоним, которое до сих пор вызывает вопросы у исследователей.