Фамилия Трубчевская принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от географических названий. В основе лежит топоним Трубчевск — древний город в Брянской области, впервые упомянутый в летописях под 1185 годом как Трубеч, Трубецк. Суффикс -ск- в фамилии указывает на связь с местностью: Трубчевская буквально значит «родом из Трубчевска» или «принадлежащая к этому городу». Такие фамилии обычно получали дворяне по своим владениям или выходцы из города, переселившиеся в другую местность, — для них это был способ сохранить память о малой родине.

Само название города Трубчевск, скорее всего, произошло от реки Трубеж (или Труба), на которой он стоит. Гидроним может восходить к древнерусскому слову «труба» в значении «русло, протока» или к балтийским корням со значением «углубление, рытвина». Таким образом, дальний корень фамилии — не ремесло трубача и не музыкальный инструмент, а ландшафтная особенность места.

Фамилия Трубчевская — женская форма; мужской вариант — Трубчевский. По происхождению это типичная «географическая» фамилия, каких много в русском ономастиконе: Московский, Рязанский, Тверской. Однако если большинство таких фамилий образованы от названий крупных городов, то Трубчевская отсылает к небольшому, но исторически значимому городу. В дореволюционной России фамилия могла принадлежать как потомственным дворянам (в Брянской губернии были помещики Трубчевские), так и мещанам или купцам, переехавшим из уездного города в столицу.

Встречается и редкая версия, связывающая фамилию не с городом, а с прозвищем Трубач или Трубка через суффикс -евск-, но она маловероятна: типовое образование от прозвища дало бы фамилию Трубачёв или Трубкин. Модель на -ский всегда тяготеет к топонимике. Так что основная гипотеза остаётся надёжной: предки носительницы фамилии Трубчевская жили в Трубчевске или владели землями в его окрестностях.