Фамилия Трудаев — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён, эта, скорее всего, ведёт начало от прозвища или мирского имени. Основа здесь — «Труд» или «Трудай». В древнерусском языке слово «труд» имело не только знакомое нам значение «работа», но и более широкий смысл: «скорбь», «забота», «усилие», а также «страдание» и «болезнь». Поэтому прозвище Труд или Трудай могло получить не прилежный работник, а человек, который много пережил, перенёс тяготы, или же тот, кого постоянно преследовали заботы.

Модель образования фамилии проста и типична для русского севера и центра: суффикс -ев присоединился к основе, оканчивающейся на «й» (Трудай → Трудаев). Это указывает на то, что фамилия сформировалась как отчество: «сын Трудая». Аналогично образованы фамилии Бородаев (от Бородай) или Глазаев (от Глазай). Суффикс -ев, а не -ов, здесь не случаен: в древнерусском языке звук «й» (краткий «и») требовал после себя именно «е», а не «о».

В ономастике существует и вторая, менее вероятная версия, связывающая фамилию с христианским именем Трофим (в просторечии Труша, Труха). По этой гипотезе, Трудай могло быть народной формой от Трофим через промежуточное «Труда» или «Трудей». Однако такая цепочка кажется слишком сложной и не находит прямых подтверждений в исторических документах, в отличие от прямого прозвища от слова «труд». Более правдоподобным выглядит связь с диалектным глаголом «трудить» — в некоторых говорах означавшим «беспокоить, утруждать, мучить».

Географически фамилия Трудаев тяготеет к Поволжью и Уралу, что косвенно подтверждает её «работящее» или «терпеливое» происхождение — в этих регионах особенно ценились люди, способные вынести тяжёлый труд и лишения. Сословно носители фамилии, скорее всего, были из крестьян или посадских людей, так как прозвища от бытовых понятий были характерны именно для этих слоёв населения в XV–XVII веках. Таким образом, предок современного Трудаева мог быть либо человеком, известным своей неутомимостью в работе, либо тем, кого судьба «трудила» — испытывала на прочность.