Фамилия Цикавый — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не тронутое стандартными фамильными суффиксами. Её основа — прилагательное «цикавый», которое в южнорусских и украинских говорах означает «любопытный, внимательный, дотошный». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, отличался привычкой всё разглядывать, задавать лишние вопросы или подмечать детали, которые другие упускали. В отличие от фамилий на -ов или -ин, образованных от отчества, Цикавый — это буквально застывшее прозвище, которое перешло к потомкам без переоформления. Такая модель встречается в основном у украинских и белорусских фамилий (сравните: Нечай, Голый, Мудрый), но в русской среде она реже, что указывает на возможное западнорусское или малороссийское происхождение рода.

Слово «цикавый» родственно украинскому «цікавий» (интересный, любопытный) и польскому «ciekawy» (любопытный). В русских диалектах, особенно в курских, воронежских и ростовских областях, где исторически сильна украинская языковая традиция, это слово бытовало в формах «цыкавый» или «цикавый». Корень восходит к праславянскому *cěk- со значением «смотреть, замечать» — отсюда же и русское «цыкать» (окрик, привлекающий внимание). Таким образом, семантика фамилии прозрачна: предок был не просто любопытным, а тем, кто «всё замечал» или «всё высматривал».

В документах фамилия встречается крайне редко. Известны единичные упоминания Цикавых среди крестьян Черниговской губернии (конец XIX века) и среди казаков Кубани, что согласуется с южнорусским ареалом прозвища. В советское время фамилия могла подвергаться искажению: в переписях её иногда записывали как «Цыкавый» или «Цикаев», подгоняя под более привычную модель. Однако исходная форма сохранилась у части носителей, что говорит о стойкости семейной традиции.

С точки зрения социального контекста, прозвище Цикавый не несло негативного оттенка — скорее, указывало на живой ум и наблюдательность, качества полезные и в крестьянском труде, и в ремесле. Не исключено, что прозвище закрепилось за человеком, который славился умением находить потерянные вещи, разбираться в сложных делах или давать точные советы. В любом случае, фамилия остаётся яркой диалектной приметой, почти не встречающейся за пределами своего исторического ареала.