Фамилия Циплинская — относительно редкая и почти наверняка имеет искусственное, «семинарское» происхождение. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях указывает на принадлежность к месту или, в случае духовенства, на происхождение от названия церкви или монастыря. В основе лежит топоним Циплин или Циплино. Сразу несколько сел с таким названием (Циплино, Цеплино) исторически существовали в Псковской и Смоленской губерниях. Однако для фамилии священника решающим могло стать название Циплинского погоста или храма — например, церкви, освященной в честь какого-либо святого, чье имя ассоциировалось с корнем «ципл-».

Корень «ципл-» в русских говорах имеет два значения. Первое, самое прямое — уменьшительное от «цыпленок» (диалектное «ципля», «циплёнок»). Второе, менее очевидное — это искаженное «цапля»: в некоторых южнорусских и белорусских говорах цаплю называли «циплей» или «цыплей». Прозвище Ципла (Цыпла) могли дать человеку с длинными ногами, худощавому или с характерной походкой. Но если фамилия образована от такого прозвища, мы ожидали бы форму Циплин (от Ципла) или Циплов, а не Циплинский. Суффикс -ск- здесь — явный признак того, что фамилия создавалась в канцелярии духовной семинарии или академии. Выпускникам, не имевшим наследственной фамилии, часто давали «благозвучные» фамилии по названию родного села или прихода. Так, семинарист из села Циплино становился Циплинским.

Версия о происхождении от названия населенного пункта выглядит более обоснованной. Священнические фамилии на -ский в XIX веке были массовым явлением, и Циплинская — типичный пример такой «географической» фамилии. В отличие от крестьянских фамилий (Циплин, Циплов), которые закреплялись стихийно, фамилии духовенства часто давались «сверху» по указу епархиального начальства. Женская форма Циплинская указывает на то, что носительница — потомок священника или диакона, получившего эту фамилию при поступлении в училище. Мужская форма, соответственно, Циплинский. Встретить такую фамилию сегодня можно не только в Псковской или Смоленской областях, но и по всей России — духовное сословие было мобильным, и потомки семинаристов разъехались по стране.