Фамилия Цыгай — редкий случай, когда основа не оставляет пространства для догадок. Это не переосмысленное прозвище и не забытое крестильное имя: в основе лежит слово «цыган». Вопрос только в том, как именно и где оно приросло к человеку.

Самое вероятное объяснение — украинское или южнорусское происхождение. В украинском языке слово «циган» (цыган) при образовании фамилии могло получить суффикс -ай, который характерен для прозвищ и фамилий на западе и юге России, а также в Белоруссии и на Украине. Сравните фамилии Литвай, Чухрай, Козай — все они построены по одной модели: основа + -ай. Суффикс придаёт прозвищный, иногда уменьшительный или просторечный оттенок. То есть Цыгай — это не «сын цыгана» (как было бы с -ов или -енко), а скорее «тот, кого называют Цыганом», «цыганистый».

Кем мог быть первый носитель? Скорее всего, не этническим цыганом. В крестьянской среде прозвище Цыган давали смуглому, черноволосому человеку, бродяге, торговцу лошадьми, а то и просто тому, кто любил петь и плясать. Прозвище было распространённым, но фамилия Цыгай — нет. Она встречается в основном в южных областях России (Краснодарский край, Ростовская область) и на востоке Украины, где и могла закрепиться в документах XVIII–XIX веков.

Есть и альтернативная, но менее убедительная версия: связь с тюркским корнем. В некоторых тюркских языках есть слово, звучащее похоже, но для русского уха оно всё равно переосмыслилось бы в сторону «цыгана». Поэтому основная и рабочая гипотеза — прозвище от «цыган» с украинским суффиксальным оформлением.

Фамилия осталась редкой, не размножилась до массовых списков. Это значит, что её носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких ветвей, разошедшихся нешироко. Какой-то один черноволосый казак или крестьянин, получивший меткое прозвище, дал начало линии, которая спустя два века пишется как Цыгай.