Фамилия Цыгулин — одна из тех, где главная загадка кроется в основе. Она не отсылает напрямую к профессии или имени из святцев, а значит, её корень лежит в прозвище, причём, скорее всего, диалектном или иноязычном. Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Цыгулин), то есть предок носителя фамилии был известен под прозвищем Цыгула.

Самая вероятная версия связывает прозвище Цыгула с тюркским словом «чыг» (чиг) — «граница», «предел», «рубеж». В тюркских языках «чыгул» или «чыгыл» могло означать «пограничный», «живущий на краю». Это объяснимо: в южнорусских и поволжских землях, где русские соседствовали с тюркскими народами, подобные прозвища давали людям, жившим на окраине села или на границе владений. Суффикс -ул-а — типичный для прозвищ, выражающих характерную черту (сравните: крикун — крикула, ворчун — ворчула).

Менее убедительна, но возможна связь с диалектным глаголом «цыгулить» — «хитрить», «изворачиваться», «плутовать». В некоторых говорах так называли человека изворотливого, умеющего выкрутиться из любой ситуации. Однако эта версия слабее, так как сам глагол редок и, возможно, является вторичным — образованным от того же тюркского корня со значением «уходить за границу», «ускользать».

Встречается фамилия преимущественно в Поволжье и на Урале — в регионах, где исторически был силён тюркский языковой субстрат. Это косвенно подтверждает первую, «пограничную» версию. Встречаются также варианты написания «Цыгулёв» и «Цыгулин» — они однокоренные и различаются только суффиксами.

В сословном плане Цыгулины, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами — людьми, нёсшими сторожевую службу на южных рубежах Русского государства. Прозвище «пограничный» для такого человека было бы естественным и понятным окружающим.