Фамилия Цысар — редкий случай, когда написание напрямую указывает на профессиональное происхождение. В основе лежит слово «цысарь» — одна из просторечных форм слова «цесарь» (император). В русских говорах так могли называть не столько самого монарха, сколько человека, служившего при дворе или имевшего отношение к царской администрации. Однако более вероятно, что прозвище Цысар или Цысарь давали крестьянину или ремесленнику, который отличался важной осанкой, строгим нравом или любил покомандовать — то есть вёл себя «по-царски» на деревенском уровне. Такой тип прозвищ был распространён: вспомните фамилии Царёв, Князев, Бояринов.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ар (как в «бондарь», «псарь», «звонарь») указывает на деятеля, носителя признака. Фамилия застыла в форме без дополнительного суффикса принадлежности (-ов, -ин), что типично для украинской и белорусской традиции, а также для некоторых западнорусских говоров. В украинском языке «цисарь» (цесарь) означало императора Священной Римской империи, а позже — австрийского императора. Поэтому носители фамилии Цысар с высокой вероятностью происходят с территорий, входивших в состав Речи Посполитой или Австрийской империи: современные западные области Украины, Беларуси, юго-запад России. В польском языке аналог — Cesarz, а в украинском — Цисар, Цісар.

Фамилия не принадлежала дворянству: прозвища, образованные от титулов, чаще всего давались крестьянам или казакам в ироническом смысле. В реестрах Запорожской Сечи встречаются прозвища Цысар, Цисар — их носили казаки, которые, возможно, побывали в австрийском плену или просто отличались гордым нравом. Позже, при переходе в официальные документы, фамилия закрепилась в форме Цысар, а её носители расселились по центральной России и Сибири.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «цысарь» означало не только императора, но и сорт крупной сливы или даже вид пирога. Но эта версия менее убедительна: прозвища по растениям и блюдам обычно образуются через суффикс -ов/-ев (Сливов, Пирогов), а не через -ар. Так что основная гипотеза — профессионально-ироническое прозвище, которое со временем стало фамилией.