Фамилия Цысарская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием. В ней слышится что-то нерусское, хотя образована она по очень характерной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-. Такие фамилии чаще всего принадлежали дворянству или духовенству, но в данном случае география и корень подсказывают другое происхождение.

Основа фамилии — слово «цысарь». Это не опечатка и не искажение, а историческая форма слова «цесарь» (император), которая бытовала в западнорусских землях, особенно на территории современной Беларуси, Украины и в польском влиянии. В польском языке «cesarz» означает «император», а в старых русских говорах «цесарь» или «цысарь» — это император Священной Римской империи, позже — австрийский император. Таким образом, фамилия Цысарская могла означать «принадлежащая цысарю» или, что вероятнее, «выходящая из мест, связанных с цесарскими владениями».

Суффикс -ск- в фамилии Цысарская указывает на топонимическое происхождение. Чаще всего так называли людей по названию местности: села, местечка или усадьбы. В Беларуси и на Украине существовали поселения с корнем «Цесар-» или «Цысар-» (например, Цесаровка или Цысары). Женская форма фамилии на -ая говорит о том, что исходная мужская фамилия была Цысарский. Носительница этой фамилии — потомок того, кто либо жил в таком селе, либо получил прозвище «Цысарь» за связь с императорской службой или за особую манеру одеваться «по-цесарски».

Версия о прямом происхождении от прозвища «Цысарь» тоже имеет право на существование. В старину так могли прозвать человека, который служил в иностранных войсках, был пленным австрийцем или просто носил одежду, напоминавшую мундир цесарской армии. Однако суффикс -ск- чаще встречается именно в фамилиях, образованных от географических названий, чем от личных прозвищ. Поэтому версия с названием села или хутора выглядит более убедительной.

Фамилия редкая. Её носители встречаются в основном в западных регионах России, в Беларуси и на Украине. Встречаются варианты написания: Цесарекая, Цысаревская, Цысарская с одной «с» — это следы разного произношения и записи в документах XIX века, когда грамотность была не всеобщей, а чиновники на слух фиксировали фамилию.