Фамилия Цысарский — одна из тех, что заставляют задуматься: то ли это искажённое иностранное слово, то ли редкая местная форма. В русской ономастике она стоит особняком, и её разбор требует аккуратности.

Скорее всего, основа фамилии восходит к слову «цысарь» — просторечной или диалектной форме от «цесарь» (царь). В южнорусских и украинских говорах «ц» и «с» могли меняться, давая такие варианты, как «цысарь» вместо «цесарь». Однако есть и другая, более прозаичная версия: от названия профессии «цысарь» — так в некоторых регионах называли резчика по дереву или чеканщика (от немецкого «Ziseleur» — чеканщик, гравёр). В этом случае фамилия указывает на ремесло предка.

Суффикс -ский типичен для польской, украинской и русской шляхетской или духовной традиции. Он говорит о принадлежности к месту или роду: Цысарский мог означать «сын или слуга Цысаря» либо «выходец из местности, связанной с этим прозвищем». Встречается и написание с одной «с» — Цысарский, что не меняет сути.

Географически фамилия редкая, но встречается в западных областях России, на Украине и в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах её носители могли быть мещанами или крестьянами, реже — духовенством. Спорный момент: существует гипотеза о связи с еврейским именем Цис (Цыс) — сокращением от Цви-Гирш, но для фамилии с суффиксом -ский это маловероятно, так как у ашкеназских евреев такие модели почти не встречались.

Таким образом, Цысарский — фамилия-загадка, где пересеклись славянское прозвище и возможное ремесленное имя. Её носители, скорее всего, происходят из среды, где уважали либо «царское» прозвище (данное за важность или внешность), либо мастерство резчика по металлу.