Фамилия Тумашенкина — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной, а мужская (Тумашенкин) встречается реже. Её ядро — имя или прозвище Тумаш, Тумашеня. Самое простое объяснение: основа восходит к украинскому или белорусскому варианту крестильного имени Фома (от арамейского «близнец»). В народной речи Фома превращался в Хому, а в диалектах — в Тумаша, где начальное «т» возникло из-за ассимиляции: «х» перед «о» перешло в «т» (сравните: Хома — Томаш — Тумаш). Суффикс -енк- типичен для восточноукраинских и южнорусских фамилий: он образовывал уменьшительно-ласкательные формы имени, то есть Тумашеня — это «маленький Тумаш», сын или внук Тумаша. А окончание -ин (в женском роде -ина) указывает на принадлежность: «чей?» — Тумашенкина, то есть жена или дочь Тумашенки.

Вторая, менее очевидная версия — связь с прозвищем Тумаш от глагола «туманить» (обманывать, вводить в заблуждение) или от слова «туман» (в переносном смысле — непонятливый, рассеянный человек). Такие прозвища давали хитрецам или, наоборот, нерасторопным людям. Но для фамилии с суффиксом -енк- версия с именем Фома надёжнее: в украинской ономастике модели на -енко и -еня почти всегда указывают на патроним от крестильного имени.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям России и востоку Украины — Курской, Белгородской, Харьковской губерниям, где активно действовала модель «имя + -еня + -ин». Встречается она и в донских казачьих родах: казаки часто записывали фамилии по отчеству, и женская форма могла закрепиться, если женщина была главой семьи (вдова) или если документально фиксировали хозяйство по ней.

Сословно носители фамилии — преимущественно крестьяне и мещане, реже однодворцы. В дворянских родословных книгах Тумашенкины не значатся. Сейчас фамилия остаётся малочисленной, и её носители разбросаны по разным регионам, но основная концентрация — в Черноземье и Ростовской области.