Фамилия Тупичкин образована от прозвища Тупичка — так в старину называли человека, жившего в глухом месте или получившего имя по месту жительства. Слово «тупик» в русских говорах означало улицу или переулок без сквозного прохода, непроходимую улочку, закоулок. Если предок носил прозвище Тупичка, он, скорее всего, жил именно в таком месте — на окраине, в отдалении от главных дорог, где дома стояли в тупике. Эта версия самая правдоподобная: географические прозвища в крестьянской среде давали легко и охотно, а закрепившись за человеком, они переходили к его детям и внукам.

Но у слова «тупик» были и другие значения, и они открывают иные пути происхождения фамилии. В разных местностях тупиком называли чурбан, который подкладывали под избу, а также затупившийся нож или топор. В этом случае прозвище Тупичка могло относиться к роду занятий человека — например, к плотнику или строителю, который работал с деревом и знал, что такое тупик-чурбан. Впрочем, эта версия менее убедительна: прозвища по профессии чаще образовывались от названия самого ремесла, а не от инструмента.

Третья версия связана с характером. Тупичкой могли назвать наивного, простодушного человека. Но здесь важно не торопиться с выводами: в народной традиции такие имена нередко давали с обратным смыслом. Называя ребёнка Тупичкой, родители желали ему вырасти умным, смекалистым — имя служило оберегом, отводящим от него злые силы и дурные качества. Эта практика была широко распространена в русской деревне, где детей нарекали неблагозвучными прозвищами, чтобы уберечь от сглаза.

Фамилия Тупичкин построена по типичной русской модели: к основе Тупичк- добавлен суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Такую форму фамилии получали от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я: Тупичка → Тупичкин, то есть «сын Тупички». Это один из самых древних и распространённых типов русских фамилий, особенно характерный для северных и центральных губерний.

Документы середины XX века подтверждают бытование фамилии в Московском регионе. В них упоминаются Тупичкин Иван Филиппович, родившийся в 1889 году в деревне Никулино Московской губернии, и Тупичкин Яков Георгиевич, родившийся в 1902 году в селе Романово Московской области и проживавший в Москве. Эти записи показывают, что фамилия не была случайной или единичной — она устойчиво передавалась в крестьянских семьях Подмосковья.

Интересно, что фамилия Тупичкин сохранила в себе уменьшительный суффикс -к-, который в прозвищах часто придавал слову бытовой, даже ласковый оттенок. Тупичка — не просто тупик, а скорее «маленький тупик», что усиливает версию о месте жительства: так могли назвать человека из небольшого, глухого переулка. В этом смысле фамилия Тупичкин — редкий пример того, как топографическое прозвище обрастало уменьшительной формой и закреплялось в родовом имени.